Een typisch Grieks dorpje, Oia, op het eiland Santorini
De ruim 50 eilanden van de Cycladen liggen in een denkbeeldige circel (in het Grieks: ‘Cyclos’) om het heilige eiland Dilos, waar de mythische Apollo en Artemis geboren zouden zijn, in de diepblauwe Egeïsche Zee. De eilanden zijn zeer variërend in omvang, maar kenmerken zich allemaal door het droge, rotsachtige landschap met weinig water en groen. Het eiland Naxos, overigens het grootste eiland van de Cycladen, is hier een uitzondering op, dit is namelijk wel een groen eiland. De Cycladen zijn al sinds de prehistorie bewoond en zijn overheerst door achtereenvolgens de Perzen, de Venetianen en de Turken. Ze bezitten hierdoor een rijke cultuur, waar antieke Griekse tempels zij aan zij staan met Byzantijnse kerken en Venetiaanse forten. De eilanden danken hun typisch Griekse charme aan de idyllische witte huisjes, fraaie stranden en de historische ruïnes. Dit klinkt als het ideale Griekse vakantiegebied, of niet? De enige valkuil hierbij is de heftige Meltemi die hier kan waaien, die het de beginnende zeilers bijna onmogelijk maakt dit gebied te bezeilen. Voor de ervaren zeiler, die geoefend is in ankeren of in nood een nachttocht kan maken, is het er overigens zeker niet gevaarlijk of ruig, omdat op de constante wind goed te anticiperen is.
De noordwestelijke eilanden van het gebied, Kea en Kithnos, kunnen meestal in één dag bereikt worden vanuit Athene. Hiervandaan kan ook weer uitgeweken worden naar de Saronische eilanden, of met een nacht zeilen zelfs naar de Peloponnesos, mocht de Meltemi sterk opsteken. Andere goede vertrekhavens voor charterzeilers zijn Lavrion op het puntje van Attika of Ermoupolis op het eiland Siros.
De uitgestrekte baai van het relatief groene eiland Naxos
De overheersende wind is dus, zoals eerder genoemd, de Meltemi. Deze sterke noordenwind kan vanaf half juni voorkomen en blijft aanwezig tot in september. In juni en september is de windsterkte meestal windkracht 3-4, en de windrichting kan dan nog variëren, maar in de zomermaanden moet rekening worden gehouden met minimaal windkracht 5-6 met incidentele uitschieters naar 7 à 8. Over het algemeen is de wind rond de noordelijke en oostelijke eilanden iets sterker dan in het zuiden en zuidwesten. Wat de windrichting betreft: in de midden Cycladen komt de wind voornamelijk uit het noorden, terwijl hij in de noordelijke Cycladen overwegend een noordoostelijke richting heeft en in de zuidelijke Cycladen juist meer een noordwestelijke richting.
Opkruisen naar het noorden wordt behalve door de wind, ook nog eens bemoeilijkt door een korte, steile zee en eventuele valwinden rond de eilanden. Houd dus bij de routeplanning rekening met een aanzienlijk langere zeiltijd noordwaarts dan zuidwaarts.